La habitualidad y la reincidencia delictiva constituye una problemática que ha sido, y es en la actualidad, objeto de discusión en el ámbito político, social, y jurídico-penal. La agravación de la pena basada en la existencia de condenas anteriores ha estado presente a lo largo de la historia penal. Sin embargo resulta más que cuestionable que una política criminal caracterizada por el endurecimiento de las penas sea eficaz en supuestos de recaída en los comportamientos prohibidos por el derecho penal. Así las cosas, tras exponer algunas de las medidas previstas en el ámbito del Derecho comparado para afrontar dicha problemática, y realizar un estudio crítico del último Proyecto de reforma del Código penal español, en el presente trabajo se ha tenido la oportunidad de reflexionar acerca de cuales son las opciones político-criminales más adecuadas en la lucha contra la reiteración delictiva, así como de realizar propuestas de modificación normativa en dicho ámbito.